Rupert Giles est le bibliothécaire britanique du lycée de Sunnydale, mais il est aussi l'Observateur de Buffy. Toujours vêtu de tweed, il est l'archétype même de l'anglais guindé, du moins en apparence...
Comme Buffy, lui non plus n'a pas choisi de devenir Observateur, mais il a du faire son "devoir" comme le lui a expliqué son père, lui-même Observateur.
D'abord décontenancé par l'attitude de sa protégée, il va peu à peu apprendre à la connaître et "s'adapter" à son caractère et sa façon de se comporter, au point de finir par l'aimer comme sa propre fille, et elle, comme si c'était son père. C'est cet amour fillial qui va lui valoir son renvoi du conseil des Observateurs. Soit disant, ses sentiments obscurciraient son jugement alors qu'au contraire, c'est ça qui l'aide à avancer.
Véritable rat de bibliothèque, il est très efficace dans ses recherches mais a finalement appris aussi à travailler "sur le terrain" et à encaisser les coups.
Et pourtant on ne tarde pas à découvrir que Giles est loin d'être le britanique parfait qu'il prétend. En effet, durant sa jeunesse, durant sa période révoltée, Giles, avec des amis, avaient invoqué le démon Eyghon, et alors que celui-ci possédait le corps de l'un d'eux, ils furent contraint de tuer leur ami pour éliminer le démon. Du moins, c'est ce qu'il croyait, car Eyghon ne tarde pas à reparaître pour assassiner Giles, et manque presque de tuer Jenny Calendar...
Or, très amoureux de la jeune professeur d'informatique, il est complètement annéantie lorsque celle-ci est assassinée par Angelus. La douleur qu'il a ressenti à ce moment fut si vive, que plus rien ne peut plus lui faire de mal, pas même les tortures d'Angel. Il est brisé à l'intérieur.
Giles représente le père idéal, celui qu'il aurait fallu pour Buffy. Or, sa relation pour le moins ambigüe avec la mère de celle-ci, Joyce Summers, durant la 3e saison, est à suivre avec grand intérêt : en effet, ne serait-ce pas chouette si Giles devenait le beau-père de Buffy ? ^_^
Quoiqu'il en soit, il passe donc toute la S4 au chômage, n'ayant plus de job depuis que le lycée a été détruit. Alors qu'au début il semble s'accomoder très bien de sa nouvelle vie d'oisif, avec même une "petite amie" genre union libre qui passe de temps en temps chez lui, le poids de l'inactivité va finir par lui peser d'autant plus que maintenant que Buffy et Willow sont à la fac, celles-ci semblent avoir beaucoup moins besoin de lui, en particulier Buffy qui ne lui confie quasiment plus rien. Pendant un temps, il est complétement mis de côté et va beaucoup en souffrir allant même jusqu'à aller se saouler avec Ethan Rayne son vieil ami/ennemi dont il ne se méfie jamais assez.
Plus le temps passe et plus Giles se sent inutile, mais ça lui permet ainsi de renouer avec de vieilles passions comme la guitare (il a d'ailleurs une voix magnifique) ce qui surprend beaucoup ses protégés. Il est arrivé à un nouveau tournant de sa vie et pendant toute cette saison, il cherche quelle route prendre...
En attendant, et ce, surtout au début, c'est finalement avec Alex (qu'il a pourtant toujours eu du mal à supporter) qu'il va passer le plus de temps : ce sont les deux exclus de la bande. Avec l'arrivée de Spike, il va jouer les baby-sitters pendant un temps mais il lui vaudra finalement une fière chandelle lors de sa journée "démoniaque".
Comme les jeunes membres du scooby-gang, Giles se cherche et il finit par trouver une nouvelle voie lors de la saison 5. Au début, il confia à Willow que Buffy n'ayant plus besoin de lui, il projettait de retourner en Angleterre mais c'est sa protégée elle-même qui va le convaincre (sans le savoir) du contraire car elle lui redemande de devenir son Observateur. Dès lors, une nouvelle complicité va s'installer entre eux, Giles devenant le principal confident de Buffy au détriment même de Riley.
Professionnellement aussi, ça bouge pour Giles qui se lance de le commerce en reprenant la boutique de magie dont le dernier propriétaire s'est fait - une fois encore - assassiner. Il découvre ainsi un nouveau rythme de vie, engage Anya comme vendeuse et installe avec l'aide d'Alex, une superbe salle d'entraînement pour Buffy.
Avec l'histoire de Gloria, il repart d'ailleurs quelques jours en Angleterre pour parler au Conseil qui ne tarde pas à arriver à Sunnydale avec de brûlantes infos sur celle-ci. Grâce à Buffy, cette visite lui vaudra de redevenir officiellement son Observateur, et de nouveau un membre du Conseil.
Mais Giles s'endurcit aussi et n'hésita pas à tuer lui-même Ben afin d'éliminer définitivement Gloria. Est-ce en prévision de cela que Tara, quelques minutes plus tôt, dans sa démence, l'a traîté "d'assassin" ?
Giles est vraiment le papa de la Tueuse. Tout ce qu'il fait, il le fait en rapport à elle. Il est toujours présent quoiqu'il arrive et va même jusqu'à jouer les babysitters de Dawn pour que Buffy puisse prendre un peu de bon temps. Il demeure dans cette saison encore le patriarche du Scooby Gang et même si chacun prend de plus en plus ses propres décisions personnelles, tout le monde continue de respecter leur mentor et de tenir compte de son opinion, ...mis à part Spike bien évidemment.
Cependant la mort de Buffy va marquer un nouveau tournant dans la vie de Giles qui, du coup, projette de retourner en Angleterre pour de bon, cette fois.
